夏侯惇不善战，曹操为何一直重用他，即使屡战屡败也在所不惜？
曹氏宗族子弟兵里，真正称得上勇猛善战者，恐怕只有曹仁一人了。曹洪、夏侯渊，勇猛足够了，但算不上善战，也算不上杰出的统帅。陈寿在《三国志》里将曹洪放在魏书第九卷里，实在是碍于曹洪的宗室身份，实际上，曹洪更像是曹操手下的五子将第六人。
官渡战役期间，曹操率军偷袭乌巢，镇守曹操大本营的就是曹洪，这是他最独当一面的一次表现。夏侯渊，曹操经常批评他“为将当有怯弱时，不可但恃勇也。将当以勇为本，行之以智计；但知任勇，一匹夫敌耳。”有了这个评价，其它无需多说了。
不过，在曹操宗室里，夏侯惇却是另类的存在。论勇猛，夏侯惇在曹魏中实在坐不上交椅，唯一的个人勇武战绩，还在十四岁时。《三国志》载“（夏侯惇）年十四，就师学，人有辱其师者，惇杀之，由是以烈气闻。”后来，这种表现就再也没有了，随着夏侯惇年岁渐长，取而代之的却只是“遣将伪降，共执持惇”这种表现。
论将才，夏侯惇更是登不上台面。曹操征讨陶谦，夏侯惇留守濮阳；曹操平河北，夏侯惇以大将军身份殿后；曹操征孙权，夏侯惇“都督二十六军，留居巢”；曹操亲征关羽，夏侯惇“军摩陂”。曹操东征西讨三十余载，夏侯惇几乎每次都是以后方支援者的角色出现在战场上，少有的几次独挑大梁，也是屡屡败北。
既然夏侯惇如此不善战，曹操为什么还要一直重用他，即便他屡战屡败，曹操还是一如既往地信任他和重用他？这其中最重要的原因，是夏侯惇和曹操的关系非常近，他们是从父兄弟。《三国志》载“夏侯惇，沛国谯人，夏侯婴之后也。”《曹瞒传》和《世语》载：“（曹）嵩，夏侯氏之子，夏侯惇之叔父。太祖于惇为从父兄弟。”
曹操起家后，身后的支持者主要分为两个阵营，其一是宗族子弟，夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪等人皆是如此。其二是东汉士大夫阶层，荀彧、钟繇、崔琰等人是其中的代表人物。这两股势力虽然都是曹操的坚定支持者，但其中最坚定的，还是曹氏宗族成员。这些人跟着曹操起家，一荣俱荣，一损俱损，而夏侯惇又是其中的代表人物，和曹操的血缘关系最近，所以曹操自然格外亲近他。