曹操手下五子良将为张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃；现在人看来，张辽是“五子良将”之首，“逍遥津”一役打得孙权肝胆俱裂，精兵良将损失惨重；而于禁是“五子良将”之末，因为在襄樊之战时，被关羽水淹七军，还屈膝投降。

但是最开始的时候，“五子良将”之首一直都是于禁，于禁最早是鲍信的手下，后来鲍信投降了曹操，在王朗的推荐下，于禁迅速在曹军中崛起。

曾多次独立统军作战，攻克广威、迫降黄巾军、讨伐张绣、擒吕布。后来在曹操讨伐当时还是徐州牧的刘备的时候，袁绍乘机攻打曹操，从而爆发官渡之战，但是袁绍军被于禁所阻，久攻不下，于禁乘势率军反击，袁绍军大败。

于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。216年，于禁迁为左将军，假节钺，分邑五百户，封一子列侯。

但是于禁的晚年却颇为凄惨；219年，关羽攻樊城，于禁与庞德一起救援曹仁，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方，关羽乘船攻打于禁等人，于禁随即投降，被关押在荆州江陵。

庞德大骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”

从此于禁在曹魏的地位急剧下降。后来吕蒙攻破江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。

曹丕即位后，孙权称臣。221年，孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，谥号是厉侯。

如果说襄樊一战是于禁人生败笔，还可以原谅，纵横沙场，谁能保证就一定逢战必胜？但是于禁的屈膝投降，却让太多的人看不起，如果武将输了就投降，那还打什么仗？

但是这是以现在的眼光来看待问题，在两汉三国魏晋南北朝时期，乃至后世的隋唐时期，投降并不算丢人的事；蜀中老将严颜投降张飞，难道算是耻辱？

关羽在走投无路的时候也不是投降过曹操？更别说张辽原是吕布的手下，却也投降了曹操等等；隋唐时期投降的事情也不少见，如李世民手下其实很多名臣武将也都是归降来的。

在古代，尤其是春秋战国时期，其实很少有杀对方将军的事情，往往俘虏了对方主将，都要索要高额钱财等，然后将对方放回去；其实在三国时期也很类似，如果不是事情变化的太快，于禁的下场应该也是被曹操赎回去的。

但是于禁悲剧就悲剧在，关羽刚打赢襄樊之战，就被吕蒙捅了老巢，这下于禁就真的洗不清了；三国交战，其实大家都是汉人，属于内部斗争，其实在内部斗争中，节忠固然好，投降也不算可耻，留得青山在不愁没柴烧。

再说说庞德为何会自杀守节，他本就是一降将，在出征的时候还有很多人质疑庞德会不会因为马超的缘故投降；而当时庞德家属都在曹操的掌控中，如果庞德投降了，全家必死；这与于禁是不同的。

可怜于禁，却成了后世君王教导手下大臣的反面教材，一直被黑。