解放战争中，大部分国军将领败多胜少，黄埔军校三期毕业的刘安祺也不例外，指挥蒋军部队屡屡丧师失地。1947年四平之战陈明仁率71军死守成功，军长换成刘安祺之后，第二年四平便被攻破。

军事上的庸将，却敢于违抗蒋某人的命令。1948年华东形势严峻，老蒋打算派刘安祺到济南统兵驻防。刘安祺虽然打仗不行，却能预感到危险的存在：早在驻守东北四平时，刘安祺就评价该地为“没盖上盖的棺材”，东北野战军迟早会打过来，因此他对于战争形势的判断还是比较准确的。也正因如此，刘安祺不敢去危如累卵的山东首府（事实上济南在当年9月便被华野攻破），连连找借口向老蒋请辞。

此时老蒋正处在用人之际，见刘安祺推辞，竟然也没有惩罚，只是发火怒骂了一顿了事，过后把刘安祺调到了青岛。这下刘安祺高兴了：青岛虽然离济南不远，山东大部分地区也被华东野战军解放，但是青岛作为北方港口，有美军舰队及数千美国兵驻扎，一时半会华东野战军不会进攻此地，刘安祺认为高枕无忧，便去青岛就任绥靖区司令官职务。

然而解放战争形势推进很快，48年下半年北方爆发三大战役，蒋军主力被悉数歼灭，由于美军舰队存在的原因，青岛一直孤悬山东半岛东端，尚未得到解放，但时机成熟华东野战军随时可能展开作战行动。1949年蒋军败局已定，美国海军撤出青岛，刘安祺也坐不住了，请示老蒋是否可以率5万国民党守军撤离，保存有生力量。老蒋同意该兵团海路撤退，但要求刘安祺临走前炸掉青岛所有的水电厂、工厂企业，不要把这座重要的工业城市留给解放军。

刘安祺得知自己可以逃走，长出了一口气，但是还有个顾虑：自己是土生土长的山东人，青岛这么重要的大城市如果在自己的安排下被炸毁，将来岂不是成了千古罪人，如何面对父老？在我军地下工作人员和青岛当地民主人士的疏通下，刘安祺下了决心：反正违抗老蒋命令也不是第一回了，这一次索性也不听了，要完整地把青岛留下，不背这个骂名。

于是刘安祺还真就在逃跑前做了一件好事：青岛在1949年6月迎来解放，全程没有经过激战，市区水电都没断过，百姓生活没有受到影响。那么刘安祺第二次违背老蒋命令，还能逃脱惩罚吗？刘安祺自己心里也是七上八下。但事实上不光没有惩罚，老蒋还非常高兴：因为刘安祺把21兵团五万余人成功撤出，用来巩固后方防务，对于此时的老蒋无疑是雪中送炭，对刘安祺兵团的成功撤退还提出了嘉奖。

到1950年朝鲜战争爆发前，台湾岛内一共60万守军，刘安祺自己就贡献了五万人，在蒋某人心里属于“有功之臣”。刘安祺退到台湾后深得老蒋信赖，竟然连续升官，在六七十年代先后提为二级上将、一级上将，92岁时在台北去世。