父亲杨素是隋朝的开国功臣，一生为隋朝南征北战，后官拜司徒、楚国公，一时风光无限。杨家在朝堂之上声名显赫，但伴随着这样如日中天的权势而来的往往是帝王的猜忌和杀机。杨家的权倾朝野绝不是隋炀帝愿意看到的，他甚至对身边的臣子说过:“使素不死，终当夷族。”

杨素并不是没有察觉到隋炀帝的意图，他甚至这位帝王的多次造访表面上是出于对自己的关心，实则巴望着自己早点断气，于是他用自己的方式成全了他，暂时保住了自己的一家老小的性命。

杨素病故之后，长子杨玄感终于不堪隋炀帝的暴政起兵造反，成为隋末最先起兵反隋炀帝杨广的贵族首领。当时隋炀帝第二次东征高丽，杨玄感在黎阳督运粮草。杨玄感觉得时机已到，便进军黎阳，李密也自长安应召至军，为杨玄感谋主。

李密为杨玄感谋划了上中下三策：北据幽州，断隋炀帝后路，为上策；西入长安，控制潼关（今陕西潼关东北），为中策；就近攻洛阳，胜负难测，为下策。

很多人认为杨玄感最终兵败的主要原因在于他选择了李密的下策而非上策。事实上，李密的上策很是冒险，且不说黎阳离幽州路途遥远，能否抢在隋炀帝之前占领幽州也是一个大问题，再者即使占据了幽州，隋炀帝征讨高丽可是号称有70万大军，凭杨玄感的实力绝不可能是他的对手，而且黎阳当时可是一个大粮仓，大可以此为据点招兵买马，扩充实力。

这就是杨玄感不选择李密上策的原因，他最终选择了下策。隋朝援军正在赶来，洛阳尽在眼前，可他就是攻不下来，在危机之下，杨玄不得不听从李密的建言进军长安。另一方面，隋炀帝得知兵变之后立刻班师回朝，在隋朝军队的两面夹击之下，杨玄感最终兵败而亡。

杨玄感的叛乱之所以失败除了军队装备不良、未经专业训练之外，还有就是他本人的刚愎自用。富贵出身、没有多少经历的他刚愎自用，后来不仅不听李密的劝告，又误信小人，终致一败涂地。